Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Un donante neutro genera cargas separadas
Condiciones: For CH₂=CH–O–CH₃, consider the octet-preserving contributor made by donating one O lone pair into the adjacent C–O bond and shifting the C=C π pair to the terminal CH₂. Keep all nuclei fixed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué patrón de cargas formales debe tener la contribución resultante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₂ terminal −1 y O +1; el CH central permanece neutro.
El carbono terminal recibe un par solitario, mientras que el oxígeno pierde un par no enlazante al formar un tercer orden de enlace.
Esta no CH₂ terminal +1 y O −1; el CH central permanece neutro.
Eso invierte la propiedad de los electrones: el carbono terminal los recibe en lugar de perderlos.
Esta no Todos los átomos permanecen formalmente neutros porque la molécula de partida es neutra.
Una molécula neutra puede tener una contribución con cargas formales positivas y negativas equilibradas.
Solución explicada
El redibujo es CH₂⁻–CH=O⁺–CH₃. El carbono terminal tiene tres enlaces sencillos y un par solitario, lo que da −1. El oxígeno tiene un doble enlace, un enlace sencillo y un par solitario, lo que da +1. El CH central tiene cuatro órdenes de enlace y permanece neutro. Las cargas separadas suman la carga cero original.
Qué vas a practicar
Predice el patrón de cargas formales tras la donación de un par solitario hacia un alqueno adyacente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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