Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
El nitrógeno de una amida comparte su par solitario
Condiciones: N-Methylacetamide, a small model of a peptide bond; no reagent. Draw the second contributor by moving the nitrogen lone pair toward the carbonyl. These are two contributors of one molecule, not a reaction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Empujar el par solitario del nitrógeno hacia el carbonilo
El par solitario del nitrógeno está sobre el átomo vecino al enlace π C=O, así que puede solaparse con ese sistema π. El carbono no puede aceptar un quinto enlace: a medida que se forma el enlace π C=N, el par π C=O debe salir hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N.
- El par π C=O se mueve hacia el oxígeno, de modo que el carbono del carbonilo conserva cuatro enlaces.
Leer el contribuyente con cargas separadas
En el nuevo contribuyente el nitrógeno tiene cuatro enlaces y ningún par solitario (+1), y el oxígeno tiene tres pares solitarios (−1). Todos los átomos siguen teniendo octeto.
Dos contribuyentes de una misma amida
El contribuyente neutro (izquierda) es el mayoritario, pero el contribuyente con cargas separadas (derecha), que también tiene octetos completos, contribuye de forma sustancial. El híbrido tiene un enlace C–N más corto que el de una amina, un nitrógeno plano, un nitrógeno débilmente básico y rotación lenta alrededor del enlace C–N. En una proteína, por eso cada enlace peptídico mantiene sus seis átomos en un mismo plano.
Qué vas a practicar
Deslocaliza el par solitario del nitrógeno de una amida hacia el carbonilo y usa el resultado para explicar por qué el nitrógeno de una amida es plano y solo débilmente básico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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