Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Cómo leer el carboxilato real
Condiciones: For acetate in a symmetric environment, assume the two displayed oxygen placements are equivalent and ignore asymmetric coordination to another species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación describe el ion real y no una sola contribución?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sus dos enlaces C–O son equivalentes e intermedios entre un enlace sencillo y uno doble ideales.
Las contribuciones equivalentes describen un enlace π compartido entre las dos conexiones C–O.
Esta no Un oxígeno tiene permanentemente un doble enlace completo y el otro un enlace sencillo completo.
Eso trata una contribución arbitraria como la estructura asimétrica real.
Esta no El ion rompe repetidamente un enlace σ C–O para intercambiar sus dibujos.
La resonancia no requiere la ruptura σ ni describe un cambio temporal.
Solución explicada
Intercambiar las etiquetas de los oxígenos deja inalterado el ion simétrico. Una asignación real de enlace sencillo/doble localizada de forma permanente contradiría esa equivalencia. La deslocalización confiere a ambos enlaces C–O el mismo carácter intermedio.
Qué vas a practicar
Infiere enlaces equivalentes a partir de contribuciones equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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