Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Planificar un redibujo válido del enolato
Condiciones: Start from CH₃–C(=O)–CH₂⁻, with a lone pair on the terminal CH₂ carbon; seek the contributor with negative charge on oxygen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué plan simultáneo de flechas logra el redibujo indicado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mover el par solitario del CH₂ hacia el enlace C–C adyacente y mover el par π del C=O hacia el O.
Estos movimientos crean el C=C a la vez que reducen el C=O a C–O⁻, conservando el octeto del carbono central.
Esta no Mover solo el par solitario del CH₂ hacia el enlace C–C.
Conservar el doble enlace C=O le daría al carbono central cinco órdenes de enlace.
Esta no Mover un par σ C–H hacia el oxígeno y trasladar ese H al O.
Mover un hidrógeno cambia la conectividad y produce una especie química distinta, no la contribución solicitada.
Solución explicada
Donar el par del carbanión aumenta el orden de enlace del C–C central, así que otro orden de enlace central debe disminuir al mismo tiempo. Mover el par π del carbonilo hacia el O produce CH₃–C(O⁻)=CH₂, con carga neta −1 y octetos completos.
Qué vas a practicar
Elige movimientos de electrones apareados que conserven el octeto del carbono carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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