Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Por qué el extremo lejano de una enona es pobre en electrones
Condiciones: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone); no reagent. Draw two further contributors: first move the C2=O π pair onto oxygen, then use the C3=C4 π pair to relocate the positive charge to C4, the β carbon. These are contributors of one molecule, not reaction steps.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Polarizar el carbonilo
El oxígeno es más electronegativo que el carbono, así que el par π C=O ya se inclina hacia él. Aquí no empuja ningún par solitario: una flecha que sale del enlace π da un contribuyente con cargas separadas en el que el C2 solo tiene seis electrones.
Las flechas curvas
- El par π C2=O se mueve hacia el oxígeno, y el C2 queda con un orbital p vacío y una carga positiva.
Transmitir la carga positiva al carbono β
Un par π junto a un orbital p vacío se desplaza hacia él, exactamente como en un catión alílico. La carga positiva aparece en el carbono β en lugar del carbono del carbonilo, mientras que el carbono α permanece neutro.
Las flechas curvas
- El par π C3=C4 se desplaza para formar un enlace π C2=C3; el C4 queda con el orbital p vacío y la carga positiva.
Localizar los carbonos electrófilos
La carga positiva aparece en el carbono del carbonilo en un contribuyente y en el carbono β en el otro; el carbono α nunca es positivo.
Dónde es pobre en electrones la enona
El dibujo neutro habitual con δ+ en los carbonos del carbonilo y β y δ− en el oxígeno resume los tres contribuyentes. Los dos contribuyentes con cargas separadas son minoritarios (separación de cargas y un sexteto en el carbono), pero predicen correctamente que el carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado es electrófilo. Esa es la base de la adición conjugada (de Michael), en la que un nucleófilo se enlaza al carbono β.
Qué vas a practicar
Transmite la polarización del carbonilo a través de un enlace C=C conjugado para mostrar por qué el carbono β de una cetona α,β-insaturada es electrófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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