Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
4-Aminoacetofenona: del donador amino al aceptor acetilo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Flujo de electrones del grupo amino al oxígeno del acetilo
El donador amino y el aceptor acetilo están en posición para, así que un camino continuo de enlaces π los une. Cuatro flechas mueven a la vez un par solitario y tres pares π, desde el nitrógeno hasta el oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del amino forma un enlace π C=N con el carbono ipso, y el nitrógeno pasa a ser un N⁺ de iminio.
- El par π ipso–orto se desplaza al enlace orto–meta, de modo que el carbono ipso conserva cuatro enlaces.
- El par π meta–para forma un enlace π C=C entre el carbono para y el carbono carbonílico del acetilo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que termina con la carga negativa.
Estructura de empuje-atracción de la 4-aminoacetofenona
En esta estructura quinoide el nitrógeno es positivo y el oxígeno del acetilo es negativo. Esta contribución baja la frecuencia de estiramiento del C=O y la electrofilia del carbonilo, y hace al grupo amino mucho menos básico que el de la anilina.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura contribuyente de empuje-atracción de la 4-aminoacetofenona con un solo juego de cuatro flechas que van del par solitario del amino al oxígeno del acetilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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