Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Tres dibujos equivalentes del carbonato
Condiciones: The carbonate ion, CO₃²⁻, as in aqueous sodium carbonate; the Na⁺ ions are omitted. Starting from the contributor shown, draw the other two contributors so that each oxygen has a double bond in one drawing.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma un enlace π con un oxígeno negativo
El carbono ya tiene cuatro enlaces, así que para formar un nuevo enlace π C=O el par π existente tiene que salir al mismo tiempo. El oxígeno que dona un par solitario queda neutro, y el oxígeno que recibe el par π queda negativo.
Nota: Cualquiera de los dos oxígenos negativos puede donar un par solitario.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno con carga negativa forma un enlace π C=O.
- El par π C=O existente se desplaza hacia el oxígeno, que queda negativo.
Forma el tercer contribuyente
El mismo patrón de dos flechas da el tercer contribuyente. Ahora cada oxígeno ya ha sido el que tiene el doble enlace una vez.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno que todavía no ha formado un doble enlace aporta el nuevo enlace π C=O.
- El par π C=O existente vuelve a su oxígeno.
Convierte los dibujos en un solo ion
Los tres contribuyentes son idénticos salvo por cuál oxígeno tiene el enlace π, así que contribuyen por igual.
Los tres contribuyentes del carbonato
Los tres contribuyentes equivalentes uno al lado del otro. El ion real es trigonal plano, con tres enlaces C–O idénticos de orden 1⅓, y cada oxígeno lleva dos tercios de una carga negativa. Repartir una carga 2− entre tres oxígenos es la razón de que el carbonato sea un anión estable, aunque bastante básico.
Qué vas a practicar
Genera los tres contribuyentes equivalentes del carbonato y conviértelos en un orden de enlace C–O fraccionario y una carga sobre el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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