Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Unequal allylic contributors
Condiciones: The but-3-en-2-yl cation, as formed when but-3-en-2-ol loses water in acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Push the π bond toward the cation
The C3=C4 π bond lies next to the empty orbital on C2. Moving that pair into the C2–C3 bond fills C2's orbital and leaves the empty orbital, and the + charge, on terminal C4.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair forms a C2=C3 π bond; C4 becomes the cation.
Which contributor wins?
More alkyl substitution on the cationic carbon means more stabilization.
Primary-cation contributor
CH3CH=CH–CH2⁺ is the minor form, yet it explains why nucleophiles attack both C2 and C4: HBr on buta-1,3-diene gives both 3-bromobut-1-ene and 1-bromobut-2-ene through this same cation.
Qué vas a practicar
Shift the π bond of the 1-methylallyl cation to move the charge to the primary carbon and decide which contributor dominates.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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