Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
4-Metoxibenzaldehído: del donador metoxi al aceptor formilo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del metoxi dona hacia el anillo
En el 4-metoxibenzaldehído (anisaldehído), el grupo metoxi dona y el grupo formilo acepta, en posición para entre sí. Un par solitario del metoxi forma un enlace C=O⁺ con el carbono ipso y empuja el par π ipso–orto hacia el carbono orto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metoxi se convierte en el enlace π C=O con el anillo y forma un ion oxonio.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto como par solitario.
La carga del anillo fluye hacia el grupo formilo
El par solitario del carbono orto empuja el par π meta–para hacia el enlace con el carbono del formilo. Luego el par π del C=O del formilo pasa al oxígeno, de modo que la carga negativa termina en el átomo más electronegativo disponible.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta.
- El par π meta–para forma un enlace π C=C entre el carbono para y el carbono del formilo.
- El par π del C=O del formilo pasa al oxígeno, que se convierte en un alcóxido.
Estructura de empuje-atracción del 4-metoxibenzaldehído
Esta estructura quinoide pone + en el oxígeno del metoxi y – en el oxígeno del formilo. Hace que el carbono aldehídico del anisaldehído sea menos electrofílico que el del benzaldehído, por lo que adiciona nucleófilos más lentamente.
Qué vas a practicar
Empuja un par solitario del metoxi del 4-metoxibenzaldehído a través del anillo hacia el C=O del formilo para dibujar la estructura quinoide oxonio–alcóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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