Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
4-Nitroanilina: el donador amino alimenta al grupo nitro
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno del amino dona hacia el anillo
El grupo amino es un donador π y el grupo nitro en para es un aceptor π, así que los electrones fluyen de uno al otro. Primero, el par solitario del nitrógeno forma un enlace C=N con el carbono ipso y empuja el par π ipso–orto hacia el carbono orto.
Las flechas curvas
- El par solitario del amino se convierte en un enlace π C=N, y el nitrógeno del amino pasa a ser un N⁺ de iminio.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto como par solitario.
La carga del anillo pasa al grupo nitro
El par solitario del carbono orto empuja el par π meta–para hacia el carbono que lleva el nitro y forma un enlace C=N con el nitrógeno del nitro. Un par π N=O sale hacia el oxígeno para que el nitrógeno del nitro conserve cuatro enlaces.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta vecino.
- El par π meta–para se convierte en un enlace π C=N entre el anillo y el nitrógeno del nitro.
- El par π N=O pasa al oxígeno, que se convierte en el segundo O⁻ del grupo nitro.
Estructura quinoide de la 4-nitroanilina
Esta estructura de empuje-atracción lleva + en el nitrógeno del amino y – en ambos oxígenos del nitro. Explica el gran momento dipolar y el color amarillo de la 4-nitroanilina, y por qué su grupo amino es miles de veces menos básico que el de la anilina.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del amino de la 4-nitroanilina a través del anillo hacia el grupo nitro en para para dibujar la estructura quinoide con separación de cargas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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