Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Catión 4-metoxibencilo: el oxígeno estabiliza el catión
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Los pares π del anillo se desplazan hacia el catión bencílico
El orbital p vacío del CH2 bencílico está conjugado con el anillo. Dos pares π del anillo se desplazan un enlace cada uno, de modo que el CH2 pasa a ser un C=CH2 y la carga positiva se traslada al carbono del anillo que lleva el grupo metoxi.
Las flechas curvas
- El par π del anillo contiguo al carbono bencílico forma un enlace π C=CH2 y llena el orbital vacío del CH2.
- El siguiente par π del anillo se desplaza un enlace, así que la carga positiva termina en el carbono que lleva el grupo metoxi.
El oxígeno del metoxi neutraliza el catión
Ahora el catión está justo en el carbono unido al oxígeno. Un par solitario del metoxi forma un enlace π C=O⁺ y da una estructura en la que todos los carbonos y el oxígeno tienen el octeto completo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metoxi se convierte en el enlace π C=O y traslada la carga positiva al oxígeno.
Estructura de oxocarbenio del catión 4-metoxibencilo
Esta forma de oxocarbenio, con todos los octetos completos, es una estructura contribuyente principal, por lo que el catión 4-metoxibencilo es mucho más estable que el catión bencilo simple. Por eso el cloruro de 4-metoxibencilo (PMB) se ioniza rápidamente en reacciones SN1 y los éteres PMB se escinden en condiciones suaves.
Qué vas a practicar
Desplaza la carga positiva del catión 4-metoxibencilo a través del anillo hasta el carbono que lleva el metoxi y deja que el par solitario del oxígeno la neutralice para dibujar la estructura de oxocarbenio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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