Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
4-Nitrofenóxido: estructura quinoide de empuje-atracción
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del fenóxido dona hacia el anillo
El oxígeno negativo del 4-nitrofenóxido es un donador π fuerte. Su par solitario forma un enlace C=O con el carbono ipso, lo que empuja el par π ipso–orto hacia el carbono orto como carbanión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido se convierte en el enlace π C=O y deja a ese oxígeno neutro.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto, así que la carga negativa queda ahora en el anillo.
La carga sigue hacia el grupo nitro
El par solitario del carbono orto empuja el par π meta–para hacia el carbono que lleva el nitro, que forma un enlace C=N. Como el nitrógeno ya tiene cuatro enlaces, un par π N=O debe pasar al oxígeno al mismo tiempo.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta.
- El par π meta–para forma un enlace π C=N entre el carbono para y el nitrógeno del nitro.
- El par π N=O pasa a ese oxígeno, de modo que ambos oxígenos del nitro quedan negativos y el nitrógeno conserva sus cuatro enlaces.
Estructura quinoide del 4-nitrofenóxido
La estructura quinoide lleva la carga negativa en los oxígenos del nitro, lejos del oxígeno original del fenóxido. Esta deslocalización adicional estabiliza al 4-nitrofenóxido, y por eso el 4-nitrofenol (pKa 7.2) es un ácido mucho más fuerte que el fenol (pKa 10).
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del fenóxido a través del anillo hacia el grupo nitro en para para dibujar la estructura quinoide del 4-nitrofenóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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