Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Where is the enone electrophilic?
Condiciones: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Besides the carbonyl carbon, which carbon of but-3-en-2-one carries a partial positive charge?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The terminal CH2 (β-carbon)
The charge-separated contributor places + on the β-carbon.
Esta no The CH next to the carbonyl (α-carbon)
No valid contributor puts positive charge on the α-carbon; electrons move through it.
Esta no The methyl carbon
The methyl is sp³ and outside the conjugated system.
Esta no The oxygen
Oxygen is the electron-rich end, carrying δ−.
Solución explicada
Pushing the C=C π electrons toward the carbonyl and the C=O π electrons onto oxygen gives a contributor with O⁻ and a positive charge on the terminal CH2, the β-carbon. That is why nucleophiles can add there (conjugate addition).
Qué vas a practicar
Predict which carbon of but-3-en-2-one carries partial positive charge from its charge-separated contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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