Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Identifica el sustituyente a partir de los contribuyentes del anillo
Condiciones: A monosubstituted benzene whose charge-separated contributors put + on the ortho and para ring carbons and − on an oxygen outside the ring
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué benceno monosustituido tiene estos contribuyentes de resonancia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzaldehído (–CHO)
El C=O extrae electrones π del anillo, lo que da + en orto/para y O⁻.
Esta no Anisol (–OCH3)
El par solitario del oxígeno dona hacia el anillo, lo que pone − en orto/para y + en el oxígeno.
Esta no Anilina (–NH2)
El par solitario del nitrógeno dona hacia el anillo, lo que pone − en los carbonos orto/para.
Esta no Tolueno (–CH3)
Un grupo metilo no tiene enlace π ni par solitario para aceptar o donar por resonancia.
Solución explicada
Una carga positiva en el anillo con carga negativa en un oxígeno externo significa que el sustituyente extrae electrones π del anillo: el par C=C del anillo pasa a C–C=O y el par de C=O pasa al oxígeno. Solo un aceptor π como el aldehído hace esto. Los donadores como –OCH3 y –NH2 ceden electrones y ponen carga negativa en los carbonos orto y para, y el –CH3 no tiene un sistema π hacia el cual deslocalizar.
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde contribuyentes de resonancia con carga positiva en los carbonos orto y para para identificar un sustituyente aceptor π en el benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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