Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Pirrol frente a piridina: ¿qué nitrógeno es básico?
Condiciones: Pyridine, C5H5N, and pyrrole, C4H4NH, each protonated on nitrogen
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es la base más fuerte y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La piridina, porque su par solitario está en el plano del anillo y no forma parte del sexteto aromático
La protonación deja intactos los seis electrones π de la piridina.
Esta no El pirrol, porque su nitrógeno tiene un N–H y más densidad electrónica
El par solitario del pirrol está deslocalizado en el anillo aromático y no está disponible.
Esta no El pirrol, porque su par solitario está deslocalizado y por eso es más reactivo
La deslocalización estabiliza el par solitario y lo hace menos básico, no más.
Esta no Son igual de básicos porque ambos nitrógenos son sp2
La hibridación es la misma, pero solo el par solitario del pirrol forma parte del sistema π aromático.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno de la piridina ocupa un orbital sp2 en el plano del anillo, fuera del sistema π aromático, así que puede aceptar un protón sin perder aromaticidad (pKa del ácido conjugado 5.2). El par solitario del pirrol es uno de los seis electrones π aromáticos; protonarlo destruye la aromaticidad, así que el pirrol es una base muy débil (pKa del ácido conjugado de alrededor de −4).
Qué vas a practicar
Compara la basicidad del pirrol y la piridina decidiendo si el par solitario de cada nitrógeno forma parte del sistema π aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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