Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Ordena los contribuyentes de la formamida
Condiciones: Formamide, HCONH2; all three structures have the same atom positions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos contribuyentes de la formamida del menos al más importante para el híbrido de resonancia.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos importante a más importante
- H2N–CH⁺–O⁻ (forma carbocatiónica)
El carbono tiene solo seis electrones y hay dos cargas: el menos importante.
- H2N⁺=CH–O⁻ (forma iminio-alcóxido)
Todos los octetos están completos y la carga negativa está en el oxígeno, pero la separación de cargas lo hace minoritario.
- H2N–CH=O (forma neutra)
Todos los octetos completos y sin cargas formales: el contribuyente principal.
Solución explicada
Lo más importante son los octetos completos y, después, tener el menor número de cargas formales. La forma neutra H2N–CH=O tiene octetos completos y ninguna carga, así que es la principal. H2N⁺=CH–O⁻ conserva todos los octetos y pone la carga negativa en el oxígeno, así que es un contribuyente significativo que explica el nitrógeno plano y la rotación lenta del enlace C–N. H2N–CH⁺–O⁻ deja al carbono con solo seis electrones, así que es el que menos importa.
Qué vas a practicar
Ordena por importancia tres contribuyentes de resonancia de la formamida con base en los octetos, la carga formal y la electronegatividad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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