Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
¿Se movió algún núcleo?
Condiciones: Compare CH₃–CH=O with CH₂=CH–OH; each formula explicitly specifies its hydrogen positions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación pueden tener estos dos dibujos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son tautómeros, no contribuyentes de resonancia.
Un hidrógeno se ha movido del carbono al oxígeno y la conectividad σ cambia.
Esta no Son contribuyentes de resonancia porque la fórmula molecular total coincide.
Que la fórmula coincida no basta; la resonancia debe conservar las posiciones y los enlaces de los núcleos.
Esta no Son el mismo dibujo girado en el espacio.
Una rotación no puede mover un H de un enlace con carbono a un enlace con oxígeno.
Solución explicada
El aldehído y el enol comparten fórmula, pero difieren en qué átomo lleva un hidrógeno y en la conectividad de los enlaces. La interconversión requiere una ruta de reacción, a menudo con transferencias de protón; mover solo electrones no puede lograrlo.
Qué vas a practicar
Distingue la resonancia del isomerismo por transferencia de protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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