Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Resonance or tautomerism?
Condiciones: Acetone, its enol and its enolate
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which pair are resonance contributors of one species (not tautomers)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH2=C(O⁻)CH3 and ⁻CH2–C(=O)CH3
Same atoms, same connectivity; only the π electrons and charge moved.
Esta no CH3C(=O)CH3 and CH2=C(OH)CH3
A hydrogen moved from carbon to oxygen: tautomers.
Esta no CH3C(=O)CH3 and CH3C(OH)=CH2 drawn with H on the methyl
Any structure with OH needs a proton on oxygen, a moved nucleus.
Esta no CH2=C(OH)CH3 and CH2=C(O⁻)CH3
These differ by a proton: acid and conjugate base, not contributors.
Solución explicada
Resonance contributors share every atom position and differ only in electrons. The two enolate drawings (charge on O vs on C) qualify. Keto and enol forms differ in where a hydrogen is attached, so they are tautomers in equilibrium.
Qué vas a practicar
Classify pairs of structures as resonance contributors or tautomers by checking whether any atom moved.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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