Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Contribuyentes desiguales del carbonilo
Condiciones: Compare H₂C=O with H₂C⁺–O⁻, retaining two C–H bonds in both and ordinary second-row Lewis rules.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué contribuyente es más importante y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H₂C=O, porque tiene octetos completos sin separación de cargas.
El contribuyente iónico tiene un sexteto en el carbono y cargas separadas.
Esta no H₂C⁺–O⁻, porque toda carga formal necesariamente estabiliza a una molécula.
La separación de cargas tiene un costo y el sexteto del carbono es deficiente en electrones.
Esta no Deben contribuir por igual porque ambos contienen los mismos átomos.
Tener los mismos átomos y la misma conectividad hace que las formas sean admisibles, no equivalentes en energía.
Solución explicada
Ambos dibujos conservan doce electrones de valencia (4 + 2 × 1 + 6) y carga neta cero, pero la forma neutra con doble enlace proporciona un octeto al carbono. La forma iónica es una descripción minoritaria útil de la polaridad, no una segunda molécula igualmente poblada.
Qué vas a practicar
Compara contribuyentes válidos con distinto grado de completitud del octeto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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