Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Piridina: la carga positiva se transmite a C4
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El par π de C=N pasa al nitrógeno
El nitrógeno electronegativo del anillo atrae hacia sí el par π de C2=N. Así, C2 queda como carbocatión junto al enlace π C3=C4.
Las flechas curvas
- El par π de C2=N pasa al nitrógeno, lo que da N⁻ y una carga positiva en C2.
La carga positiva pasa de C2 a C4
El orbital vacío de C2 está junto al enlace π C3=C4. Al desplazar ese par π hacia el enlace C2–C3, C2 se completa y la carga positiva pasa a C4, el carbono en posición para respecto al nitrógeno.
Las flechas curvas
- El par π de C3=C4 se desplaza hacia el C2 deficiente en electrones, forma el enlace π C2=C3 y deja positivo a C4.
Posiciones que pierden densidad electrónica
La carga positiva solo llega a C2, C4 y C6, de modo que esas posiciones son pobres en electrones; C3 y C5 nunca son positivos en estos contribuyentes.
Contribuyente con carbocatión en C4
Ahora C4 lleva la carga positiva y el nitrógeno la negativa. Nucleófilos como los alcóxidos desplazan grupos salientes en C4 (y C2) de las piridinas, mientras que la sustitución electrofílica, cuando se fuerza, ocurre en C3.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente de la piridina con carga positiva en C4 desplazando el par π de C2=N hacia el nitrógeno y luego el par π de C3=C4 hacia C2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas