Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
N-óxido de piridina: el oxígeno del óxido dona hacia C2
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un par solitario del óxido entra al anillo
El oxígeno con carga negativa unido al nitrógeno del anillo tiene pares solitarios que pueden solaparse con el sistema π del anillo. Al formarse un enlace π N=O, el par π de N=C2 pasa a C2, de modo que ese carbono del anillo adquiere la carga negativa.
Las flechas curvas
- Un par solitario del óxido se convierte en el enlace π N=O, de modo que el oxígeno queda neutro.
- El par π de N=C2 pasa a C2 para que el nitrógeno conserve cuatro enlaces; C2 se convierte en carbanión.
N-óxido frente a piridina
A diferencia de la piridina, el N-óxido puede ceder densidad electrónica a C2 y C4, por lo que se nitra en C4 en condiciones en las que la piridina no reacciona.
Contribuyente con carbanión en C2
Ahora C2 lleva la carga negativa, el nitrógeno sigue positivo y el oxígeno queda neutro. Otros desplazamientos llevan la carga a C4 y C6; por eso los N-óxidos de piridina reaccionan con electrófilos en C4 y se usan para funcionalizar piridinas.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente del N-óxido de piridina que pone la carga negativa en C2, empujando un par solitario del óxido hacia el nitrógeno y el par π de N=C2 hacia C2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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