Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Por qué el CH₂ del etanol aparece a 3,7 ppm
Condiciones: Ethanol in CDCl₃: 3.69 ppm (q, 2H), 1.22 ppm (t, 3H), plus a broad O–H signal. An ordinary alkane CH₂ appears near 1.3 ppm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el CH₂ del etanol aparece unas 2,4 ppm a campo bajo respecto del CH₂ de un alcano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El oxígeno electronegativo sustrae densidad electrónica de ese carbono, desapantallando sus hidrógenos.
Menos densidad electrónica alrededor de los núcleos significa menos apantallamiento frente al campo aplicado, de modo que resuenan a ppm más altas.
Esta no Los hidrógenos del CH₂ participan en puentes de hidrógeno.
Los puentes de hidrógeno involucran al hidrógeno del O–H y desplazan la señal del O–H, no la de los hidrógenos del CH₂ unidos al carbono.
Esta no El desdoblamiento por el CH₃ vecino desplaza la señal hacia campo bajo.
El acoplamiento divide una señal en líneas alrededor del mismo centro; no cambia el desplazamiento químico.
Esta no Una corriente de anillo de un sistema π desapantalla el CH₂.
El etanol no tiene enlaces π, así que no hay corriente de anillo ni anisotropía π involucrada.
Solución explicada
El desplazamiento químico refleja la densidad electrónica alrededor de un hidrógeno. El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, por lo que atrae densidad electrónica σ del carbono al que está unido y de los hidrógenos de ese carbono. Los hidrógenos del CH₂, menos apantallados, resuenan a campo bajo, cerca de 3,4–4,0 ppm para cualquier CH unido al oxígeno. El CH₃, que está un carbono más lejos, siente el efecto solo débilmente y permanece cerca de 1,2 ppm.
Qué vas a practicar
Explica el desplazamiento hacia campo bajo de los hidrógenos de un carbono unido al oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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