Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Cuenta las señales de ¹H en el 2,2-dimetilpropan-1-ol
Condiciones: 2,2-Dimethylpropan-1-ol, (CH₃)₃CCH₂OH, in CDCl₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántas señales distintas de ¹H RMN muestra el 2,2-dimetilpropan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3
Los nueve hidrógenos metílicos son equivalentes, los dos hidrógenos del CH₂ son equivalentes y el O–H da su propia señal.
Esta no 2
Aquí se omite el hidrógeno del O–H, que aparece como su propia señal (a menudo ancha).
Esta no 4
No hay un cuarto entorno: el carbono cuaternario no lleva hidrógeno y los tres grupos metilo son equivalentes.
Esta no 5
Aquí se cuentan carbonos en lugar de conjuntos de hidrógenos equivalentes; los tres metilos dan una señal y el carbono cuaternario no da ninguna.
Solución explicada
Agrupa los hidrógenos por simetría. Los tres grupos CH₃ sobre el carbono cuaternario son intercambiables por rotación y dan una señal de 9H cerca de 0,9 ppm. El CH₂ unido al oxígeno da una señal de 2H cerca de 3,3 ppm; es un singlete porque el carbono cuaternario vecino no tiene hidrógenos. El O–H es la tercera señal. Eso da tres.
Qué vas a practicar
Predice el número de señales de ¹H RMN a partir de conjuntos de hidrógenos equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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