Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
¿Cuál alcohol C₃H₈O muestra un septete?
Condiciones: Molecular formula C₃H₈O. IR: broad band near 3350 cm⁻¹. ¹H NMR: 4.02 ppm (septet, 1H), 2.10 ppm (br s, 1H, disappears on D₂O shake), 1.21 ppm (d, 6H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál isómero de C₃H₈O da este espectro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-2-ol (2-propanol)
Un CH sobre el oxígeno flanqueado por dos grupos metilo equivalentes da el septete de 1H a 4,02 ppm y el doblete de 6H; la señal intercambiable es el O–H.
Esta no Propan-1-ol (1-propanol)
Tiene un triplete de 2H cerca de 3,6 ppm, un sextete de 2H cerca de 1,6 ppm y un triplete de 3H cerca de 0,9 ppm, y ninguna señal de 6H.
Esta no Metoxietano
Un éter no tiene O–H, así que no muestra la banda ancha a 3350 cm⁻¹ ni una señal intercambiable con D₂O; su OCH₃ sería un singlete de 3H.
Solución explicada
La banda ancha en IR y la señal intercambiable con D₂O confirman un alcohol, lo que descarta el metoxietano. Entre los dos propanoles decide el septete de 1H a 4,02 ppm: solo un CH unido al oxígeno con seis hidrógenos vecinos lo produce, y el doblete de 6H correspondiente confirma dos grupos metilo equivalentes. El 1-propanol no tiene ningún hidrógeno con seis vecinos.
Qué vas a practicar
Compara el 1-propanol y el 2-propanol y nombra la señal de ¹H que decide entre ellos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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