Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Un alcohol C₄H₁₀O con dos señales de ¹³C
Condiciones: Molecular formula C₄H₁₀O. IR: broad band near 3350 cm⁻¹. ¹³C NMR (proton-decoupled): two signals, at 69.1 and 31.3 ppm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de los alcoholes candidatos muestra exactamente dos señales de ¹³C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilpropan-2-ol (alcohol terc-butílico)
Sus tres carbonos metílicos son equivalentes, así que tiene una señal de metilo y una señal para el carbono cuaternario unido al oxígeno.
Esta no Butan-2-ol
Los cuatro carbonos están en entornos diferentes, así que muestra cuatro señales de ¹³C.
Esta no 2-Metilpropan-1-ol
Sus dos carbonos metílicos son equivalentes, pero el CH y el CH₂O son distintos, lo que da tres señales de ¹³C.
Solución explicada
La banda ancha de O–H indica alcohol; un IDH de 0 indica que es acíclico y saturado. Cuenta los entornos de carbono: el alcohol terc-butílico tiene 3 CH₃ equivalentes más un carbono C–O, dos señales, que coinciden con el metilo a 31,3 ppm y el carbono unido al oxígeno a 69,1 ppm. El 2-metilpropan-1-ol tiene tres entornos (2 CH₃ equivalentes, CH, CH₂O) y el butan-2-ol tiene cuatro.
Qué vas a practicar
Compara el número de señales de ¹³C de tres alcoholes C₄H₁₀O para elegir el más simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas