Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Una pentanona mal asignada
Condiciones: Molecular formula C₅H₁₀O. IR: strong band at 1715 cm⁻¹; no O–H band; no 2720/2820 cm⁻¹ pair. ¹H NMR: 2.44 ppm (q, 4H), 1.06 ppm (t, 6H). A student proposes pentan-2-one (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La pentan-2-ona propuesta no encaja. ¿Qué estructura sí encaja?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentan-3-ona
Dos grupos etilo equivalentes sobre el carbonilo dan un cuartete de 4H cerca de 2,4 ppm y un triplete de 6H cerca de 1,1 ppm, exactamente como se observa.
Esta no Pentan-2-ona
Necesitaría un singlete de 3H cerca de 2,1 ppm para el metilo sobre el carbonilo y mostraría cuatro señales, incluido un sextete de CH₂.
Esta no 3-Metilbutan-2-ona
Mostraría un singlete de 3H cerca de 2,1 ppm, un septete de 1H cerca de 2,6 ppm y un doblete de 6H cerca de 1,1 ppm.
Solución explicada
IDH = (2 × 5 + 2 − 10)/2 = 1, y la banda a 1715 cm⁻¹ sin el par a 2720/2820 cm⁻¹ indica una cetona. Solo dos señales de ¹H para diez hidrógenos exigen una molécula simétrica. El cuartete de 4H junto al carbonilo y el triplete de 6H son dos grupos etilo idénticos sobre el C=O, es decir, la pentan-3-ona. La pentan-2-ona propuesta por el estudiante tiene un metilo directamente sobre el carbonilo, que debería aparecer como un singlete de 3H ausente aquí; la 3-metilbutan-2-ona falla por la misma razón y además añade un septete.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué la pentan-2-ona no puede producir un espectro con solo un cuartete y un triplete.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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