Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Éster C₃H₆O₂: ¿formiato de etilo o acetato de metilo?
Condiciones: C₃H₆O₂; IR 1725 cm⁻¹, no O–H; ¹H NMR δ 8.05 (s, 1H), 4.22 (q, 2H), 1.30 (t, 3H)
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₃H₆O₂ muestra IR a 1725 cm⁻¹ sin banda O–H y RMN de ¹H δ 8.05 (s, 1H), 4.22 (q, 2H), 1.30 (t, 3H). ¿Qué isómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Formiato de etilo
Singulete del H de formilo a δ 8.05, más el cuartete y el triplete de un O–CH₂CH₃.
Esta no Acetato de metilo
Mostraría dos singuletes de 3H (δ 3.7 OCH₃, δ 2.0 acetilo) y ningún protón a δ 8.
Esta no Ácido propanoico
Un ácido carboxílico muestra un O–H ancho entre 2500 y 3300 cm⁻¹ y un protón a δ 11–12.
Solución explicada
La ausencia de banda O–H descarta el ácido, y 1725 cm⁻¹ es un C=O de éster. El singulete de 1H a δ 8.05 es el H–C(=O)O de un formiato. El cuartete a δ 4.22 es un CH₂ unido al oxígeno del éster y contiguo a un CH₃ (triplete a 1.30): formiato de etilo, HCOOCH₂CH₃.
Qué vas a practicar
Compara isómeros éster y ácido de C₃H₆O₂ usando los desplazamientos químicos y el desdoblamiento en ¹H (formiato de etilo).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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