Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₄H₁₀O dibujado como butan-2-ol, pero sin banda O–H
Condiciones: C₄H₁₀O; IR no band at 3200–3600 cm⁻¹, strong 1110 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sextet, 2H), 0.92 (t, 3H); proposed structure: butan-2-ol
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante asigna butan-2-ol a estos datos de C₄H₁₀O: el IR no tiene banda a 3200–3600 cm⁻¹ y tiene una banda intensa a 1110 cm⁻¹; RMN de ¹H δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sextete, 2H), 0.92 (t, 3H). ¿Cuál es la objeción decisiva?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No hay tensión O–H y hay un singulete de OCH₃ de 3H: el oxígeno es de un éter (1-metoxipropano)
Ambos hechos excluyen cualquier alcohol y concuerdan con CH₃OCH₂CH₂CH₃.
Esta no La fórmula C₄H₁₀O no corresponde al butan-2-ol
El butan-2-ol es C₄H₁₀O; la fórmula no permite distinguir estos isómeros.
Esta no Una banda C–O a 1110 cm⁻¹ no puede aparecer en un alcohol
Los alcoholes también muestran tensiones C–O cerca de 1050–1150 cm⁻¹; esa banda no es decisiva.
Esta no El butan-2-ol necesitaría un grado de insaturación
El C₄H₁₀O tiene cero grados de insaturación, igual que el butan-2-ol.
Solución explicada
Un alcohol debe mostrar una tensión O–H ancha cerca de 3300 cm⁻¹; aquí no aparece, aunque sí hay una banda C–O intensa. El singulete de 3H a δ 3.33 es un CH₃ unido a oxígeno sin vecinos, que el butan-2-ol no tiene. El oxígeno es de un éter: OCH₃ más OCH₂CH₂CH₃ (triplete, sextete, triplete) es el 1-metoxipropano.
Qué vas a practicar
Encuentra la contradicción decisiva entre los datos del C₄H₁₀O y la estructura propuesta de butan-2-ol.
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