Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cierre de aziridina a partir de 2-cloroetilamina
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno desplaza al cloruro de forma intramolecular
El nitrógeno neutro de la amina de la 2-cloroetilamina es lo bastante nucleofílico para atacar el carbono que lleva el cloro, dos átomos más allá. Esta SN2 intramolecular cierra un anillo tensionado de tres miembros y da un ion aziridinio con carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N en el carbono del CH2Cl, entrando por el lado opuesto al cloro.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro.
El hidróxido arranca un protón N–H
El nitrógeno del aziridinio lleva una carga positiva, así que sus protones N–H son ácidos. El hidróxido toma uno, neutraliza el nitrógeno del anillo y da aziridina.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma un protón del nitrógeno con carga positiva.
- El par del enlace N–H vuelve al nitrógeno como su par solitario y lo deja neutro.
Aziridina
El producto es la aziridina, el análogo nitrogenado de un epóxido, junto con agua y cloruro. A diferencia de un alcohol o un tiol, la amina es neutra y ya es nucleofílica, así que primero ocurre el cierre del anillo y la base solo arranca el protón después.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 intramolecular de la 2-cloroetilamina al ion aziridinio y la desprotonación con hidróxido que da aziridina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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