Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Óxido de estireno a partir de 2-bromo-1-feniletanol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido arranca el protón O–H bencílico
La base arranca el protón del grupo hidroxilo del carbono bencílico. El alcóxido formado está a dos átomos del carbono del CH2Br, en la posición ideal para cerrar un anillo de tres miembros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un enlace con el hidrógeno del alcohol.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno y dan el alcóxido.
El alcóxido desplaza al bromuro
El alcóxido ataca por el lado opuesto el carbono primario del CH2Br mientras sale el bromuro. El carbono primario no tiene impedimento, así que esta SN2 intramolecular cierra el epóxido rápidamente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se une al carbono del CH2 que lleva el bromo.
- El par de enlace C–Br se va con el bromo como ion bromuro.
Óxido de estireno
El estereocentro bencílico conserva sus enlaces, así que la bromohidrina racémica da óxido de estireno (feniloxirano) racémico. El bromuro y el agua son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del alcohol bencílico del 2-bromo-1-feniletanol y el desplazamiento del bromuro por el alcóxido para dar óxido de estireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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