Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bencilfosfonato de dietilo mediante la reacción de Michaelis–Arbuzov
Condiciones: neat, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El fósforo ataca el carbono bencílico
El par solitario del fósforo del fosfito de trietilo es un nucleófilo blando y fuerte, y ataca por el lado opuesto el CH2 bencílico del bromuro de bencilo. El bromuro sale en el mismo paso, lo que da el par iónico bromuro de benciltrietoxifosfonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del fósforo forma el nuevo enlace P–C con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br se desplaza al bromo, que sale como bromuro.
El bromuro desalquila un grupo etoxilo
Ahora el bromuro ataca el CH2 de uno de los grupos etoxilo, un carbono primario sin impedimento contiguo a un oxígeno unido al fósforo catiónico. Al romperse el enlace C–O, sus electrones forman el enlace π P=O, y el fortísimo enlace P=O es la fuerza impulsora de toda la reacción.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el CH2 del etilo por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O se desplaza entre el oxígeno y el fósforo para formar el doble enlace P=O y neutraliza el fósforo.
Bencilfosfonato de dietilo y bromoetano
Los productos son el bencilfosfonato de dietilo, con sus nuevos enlaces P–C y P=O, y el bromoetano volátil, que se destila de la mezcla caliente sin disolvente. Ambos pasos son reacciones SN2, así que el método funciona mejor con haluros de metilo, primarios y bencílicos.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos pasos SN2 de la reacción de Michaelis–Arbuzov que convierten el fosfito de trietilo y el bromuro de bencilo en bencilfosfonato de dietilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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