Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acid-catalysed hydrolysis of ethylene oxide
Condiciones: H3O+ (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the epoxide oxygen
The epoxide oxygen lone pair takes a proton from hydronium. The positively charged oxygen pulls electron density out of both C–O bonds, so the ring now opens even with a weak nucleophile.
Las flechas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Water opens the protonated ring
A water lone pair attacks a ring carbon from the back side while the C–O bond breaks onto the positive oxygen, which becomes a neutral OH. Both carbons are identical here, so either may be attacked.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C–O bond pair moves to the protonated oxygen, opening the ring.
Water removes the extra proton
The new oxonium oxygen has three bonds and a positive charge. A second water takes its proton, giving the neutral diol and regenerating hydronium, so acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Ethane-1,2-diol
Each carbon carries one OH: ethylene glycol, the antifreeze. Hydronium is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of the ethylene oxide oxygen, backside attack of water on a ring carbon, and deprotonation of the oxonium ion to ethylene glycol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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