Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Yoduro de trimetilanilinio a partir de N,N-dimetilanilina y MeI
Condiciones: CH3CN, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno ataca el carbono metílico
El par solitario del nitrógeno de la N,N-dimetilanilina ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto al yodo, y el yoduro sale en el mismo paso concertado. Como ese par solitario está parcialmente deslocalizado en el anillo de benceno, la arilamina es un nucleófilo más débil que una trialquilamina; por eso la reacción se calienta en acetonitrilo, un disolvente polar aprótico que además estabiliza las cargas que se desarrollan en el estado de transición.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, aunque parcialmente compartido con el anillo, forma el nuevo enlace N–CH3 por la cara posterior del carbono metílico.
- El par del enlace C–I se desplaza al yodo, que sale como ion yoduro, estable y poco básico.
Yoduro de N,N,N-trimetilanilinio
El producto es el ion N,N,N-trimetilanilinio con yoduro como contraión. El nitrógeno tiene ahora cuatro enlaces y una carga formal positiva, así que ya no le queda par solitario para donar al anillo y no puede reaccionar con un segundo equivalente de yodometano.
Qué vas a practicar
Dibuja la cuaternización SN2 de la N,N-dimetilanilina con yodometano que da yoduro de N,N,N-trimetilanilinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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