Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Metiloxirano a partir de 1-cloropropan-2-ol y NaOH
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido arranca el protón O–H
El hidróxido es una base lo bastante fuerte para arrancar el protón del OH secundario. El alcóxido resultante es un nucleófilo mucho mejor que el alcohol neutro y está a dos carbonos del enlace C–Cl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un nuevo enlace con el hidrógeno del hidroxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno, que se convierte en un alcóxido con carga negativa.
El alcóxido cierra el anillo de tres miembros
El oxígeno del alcóxido gira y ataca el carbono del CH2Cl por el lado opuesto al cloruro. El cierre del anillo y la ruptura del C–Cl ocurren a la vez en un solo paso SN2 intramolecular, y sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono primario del CH2Cl y construye el anillo del epóxido.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como ion cloruro, por la cara opuesta a la del oxígeno entrante.
Metiloxirano (óxido de propileno)
El producto es metiloxirano racémico: el estereocentro de C2 no se modifica, y el alcohol de partida era racémico. El cloruro y el agua son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 1-cloropropan-2-ol con hidróxido y el ataque intramolecular por el lado opuesto del alcóxido que cierra el metiloxirano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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