Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
meso-Butano-2,3-diol a partir de trans-2,3-dimetiloxirano
Condiciones: H2O, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidronio protona el epóxido
El ácido sulfúrico en agua está presente como hidronio. El oxígeno del epóxido toma un protón y se convierte en un buen grupo saliente para nucleófilos débiles como el agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma un protón del hidronio.
- El par de enlace O–H queda en el oxígeno y se libera agua.
El agua ataca con inversión
El agua ataca uno de los carbonos del anillo por la cara opuesta al oxígeno protonado, de modo que ese carbono se invierte mientras el otro conserva su configuración. Invertir un centro del epóxido trans da el diol meso, sea cual sea el carbono atacado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O por la cara posterior del carbono del anillo.
- El par del enlace C–O del anillo se desplaza al oxígeno positivo y abre el anillo a un grupo OH.
El agua arranca el protón del oxonio
El oxígeno que acaba de unirse lleva un protón adicional. Una molécula de agua lo toma, lo que da el diol neutro y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del nuevo hidroxilo.
meso-Butano-2,3-diol
El diol tiene configuración (2R,3S) y un plano especular interno, así que es meso y ópticamente inactivo. El hidronio se regenera como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del trans-2,3-dimetiloxirano, el ataque del agua por el lado opuesto con inversión y la desprotonación al meso-butano-2,3-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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