Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sigue el otro extremo de un ion alílico
Condiciones: Crotyl bromide in an ionizing aqueous medium. Follow the SN1 branch giving CH₂=CH–CH(OH)–CH₃. Resonance drawings are contributors, not separate species. A second water enters at final deprotonation. Connectivity only: no enantiomer preference or product ratio is asserted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Inicia la rama de ionización indicada
Conserva el bromuro tras la ionización.
Las flechas curvas
- La heterólisis del enlace C–Br genera el catión alílico.
Representa el contribuyente alternativo
Esto es resonancia de un mismo ion deslocalizado; no migra ningún átomo.
Las flechas curvas
- El par π provee el enlace adyacente; la carga positiva se representa en el otro extremo.
Genera la conectividad indicada
Ambas caras pueden reaccionar; el diagrama no codifica ninguna preferencia estereoquímica.
Las flechas curvas
- La captura por el agua en el extremo seleccionado deja el alqueno terminal.
Elimina el protón del oxonio
Una segunda molécula de agua del disolvente actúa como base.
Nota: Cualquiera de los dos protones del ion oxonio orgánico puede transferirse.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Alcohol alílico transpuesto
El par π del alqueno original forma ahora el enlace π terminal, y el oxígeno del agua se enlaza al carbono vecino al grupo metilo. La desprotonación deja alcohol neutro más hidronio y bromuro; el esqueleto de carbono en sí nunca se reordenó.
Qué vas a practicar
Distingue la redistribución por resonancia del reordenamiento mientras se forma un producto de sustitución transpuesto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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