Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Conserva un doble enlace adyacente
Condiciones: Sodium methanethiolate and allyl bromide in a polar aprotic solvent. Follow direct replacement at the carbon originally bonded to Br; no allylic transposition is requested. The alkene is not an electrophilic addition partner here.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Localiza el electrófilo saturado
Elige el sitio de formación de enlace para la sustitución directa especificada.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Sulfuro de alilo
El azufre tiene ahora dos enlaces simples y dos pares solitarios, por lo que no tiene carga. El alqueno conserva tanto sus átomos originales como su par π; el Br⁻ y el Na⁺ permanecen.
Qué vas a practicar
Aplica la nucleofilia del azufre para dirigir una SN2 alílica en vez de adicionarse al alqueno no activado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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