Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sigue a un nucleófilo oxigenado neutro
Condiciones: Follow the methanol SN2 substitution branch of methyl iodide solvolysis in aqueous methanol. Solvolysis identifies the solvent as a reacting partner; it does not require an SN1 pathway. One water molecule is the explicit proton acceptor. This selected branch makes dimethyl ether; competing water substitution is not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primer evento de formación de enlace
El donante neutro debe conservar su enlace O–H durante este evento. La formación del enlace C–O y la ruptura del enlace C–I ocurren a la vez, sin un carbocatión metilo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Resuelve el intermediario iónico
Usa el agua ya presente para completar el producto orgánico.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Balance de éter y ácido solvatado
El oxígeno del metanol primero pasó a ser un O⁺ con tres enlaces y luego recuperó un par solitario cuando su protón se marchó. El éter neutro, el hidronio y el yoduro dan cuenta de todos los átomos originales y de una carga neta de cero.
Qué vas a practicar
Distingue el producto oxonio de una SN2 con nucleófilo neutro del éter neutro que se forma tras la desprotonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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