Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Forma un éster sin atacar el carbono acílico
Condiciones: Sodium acetate and methyl iodide in a polar aprotic medium. Use the negatively charged oxygen of the displayed resonance contributor. Follow methyl acetate formation; no acid-catalyzed esterification or carbonyl addition occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elige el carbono electrófilo
Usa la forma resonante dibujada del carboxilato sin cambiar el enlace π del carbonilo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Éster por sustitución alquílica
El oxígeno del acetato tiene dos enlaces y dos pares solitarios tras la metilación. Su carbonilo permanece intacto. El yoduro, no un alcóxido, es el grupo saliente; la carga total se conserva con el sodio.
Qué vas a practicar
Distingue la O-alquilación del carboxilato en carbono sp3 de la sustitución nucleofílica de acilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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