Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cierra un anillo que contiene azufre
Condiciones: Preformed sodium 4-bromobutane-1-thiolate under dilute polar aprotic conditions. Follow the intramolecular five-membered-ring branch to tetrahydrothiophene; intermolecular oligomerization is outside the requested pathway.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa el evento de formación del anillo
Ambas parejas reaccionantes pertenecen a la misma cadena.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Sulfuro cíclico
El nuevo enlace S–C cierra un anillo que contiene azufre y cuatro carbonos. El enlace S–C existente se conserva. El azufre queda neutro mientras que el bromuro porta la carga aniónica original.
Qué vas a practicar
Identifica una fuente intramolecular de pares para la SN2 y cuenta los átomos del anillo en vez de añadir una segunda molécula.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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