Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Localiza el cuello de botella estérico
Condiciones: The drawn substrate is neopentyl bromide, (CH₃)₃CCH₂Br. Compare its SN2 reaction with bromomethane using the same nucleophile and medium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué explicación estructural es la adecuada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono del grupo saliente es primario, pero el carbono cuaternario adyacente dificulta mucho el ataque en comparación con el bromuro de metilo.
La clasificación como primario no elimina el volumen estérico cercano en torno a la trayectoria de reacción.
Esta no El carbono del grupo saliente es terciario porque toda la molécula contiene tres grupos metilo.
La clasificación cuenta los carbonos vecinos del carbono unido directamente al Br; ese CH₂ tiene solo uno.
Esta no El sustrato no puede experimentar ninguna sustitución porque no tiene hidrógenos en el carbono adyacente.
La ausencia de hidrógenos β bloquea la E2 ordinaria en ese sitio, no toda la química de sustitución.
Solución explicada
Comienza en el CH₂Br: está unido a un carbono, por lo tanto es primario. Luego mira un enlace más allá: tres grupos metilo congestionan el centro cuaternario adyacente y obstruyen la región del lado opuesto. Esto explica un acceso SN2 inusualmente pobre sin inventar un carbono reaccionante terciario.
Qué vas a practicar
Evalúa el impedimento neopentílico sin clasificar mal el carbono del grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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