Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Extiende la cadena con cianuro
Condiciones: NaCN and bromoethane in a polar aprotic medium. Follow carbon-end substitution to propanenitrile, not nitrogen-end bonding; sodium remains a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Conecta las parejas reaccionantes
Contabiliza ambos movimientos de pares acoplados en el carbono saturado.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Nitrilo y sal
El carbono del cianuro gasta su par solitario en el nuevo enlace C–C y queda neutro con cuatro enlaces. Su enlace C≡N no cambia; el bromuro tiene cuatro pares solitarios y equilibra al Na⁺.
Qué vas a practicar
Usa el extremo carbonado de un nucleófilo ambidentado y conserva el triple enlace del nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas