Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sustitución SN1 — con un desplazamiento de hidruro 1,2 en el camino
Condiciones: 2-Bromo-3-methylbutane reacts in water; draw the route to 2-methyl-2-butanol, not elimination or the unrearranged alcohol. A second water molecule joins for the final proton transfer. This exercise does not favor one stereoisomer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Pierde el grupo saliente
Rompe primero el enlace C–Br; el bromuro se marcha con los dos electrones.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br va al Br, dejando un carbocatión secundario y bromuro.
Desplaza un hidrógeno
Transfiere el hidrógeno dibujado junto con su par de enlace. Se trata de un desplazamiento de hidruro, no de la pérdida de H⁺.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H vecino forma un enlace con el carbocatión, transfiriendo el H y dejando la carga positiva sobre el carbono terciario.
El agua ataca al carbocatión
El agua se enlaza al carbono con carga positiva y conserva ambos hidrógenos, por lo que su oxígeno queda con carga positiva.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para enlazarse al carbocatión terciario.
El agua elimina un protón
Una segunda molécula de agua elimina un protón del oxígeno con carga positiva para dar un alcohol neutro.
Nota: Los dos hidrógenos del oxígeno positivo son equivalentes.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Alcohol reordenado
El hidrógeno desplazado está ahora sobre el carbono que perdió el Br inicialmente. El agua atacante se ha convertido en un alcohol neutro y la segunda agua en hidronio. El bromuro compensa la carga positiva del hidronio.
Qué vas a practicar
Dibuja la salida del bromuro, un desplazamiento de hidruro, el ataque del agua y la pérdida de un protón para formar el alcohol reordenado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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