Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetato de 2-oxo-2-feniletilo a partir de bromuro de fenacilo
Condiciones: KOAc, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca el CH2Br contiguo a la cetona
Un oxígeno del acetato ataca por detrás el carbono CH2Br junto a la cetona mientras sale el bromuro. El orbital π* de la cetona se solapa con el estado de transición SN2, lo que hace que las α-halocetonas reaccionen miles de veces más rápido que los bromuros primarios simples, así que incluso el acetato, un nucleófilo débil, reacciona fácilmente en DMF.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del acetato forma el nuevo enlace O–C con el carbono α.
- El par enlazante C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro.
Acetato de 2-oxo-2-feniletilo y bromuro
El producto, acetato de 2-oxo-2-feniletilo (acetato de fenacilo), tiene la cetona y el nuevo éster uno junto al otro. El acetato atacó el carbono alquílico y no el carbonilo de la cetona, porque el bromuro es un buen grupo saliente, mientras que la adición a la cetona simplemente se revertiría.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el acetato desplaza al bromuro del bromuro de fenacilo en el carbono α para dar acetato de 2-oxo-2-feniletilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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