Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetate O-alkylation by 1-bromobutane
Condiciones: NaOAc, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Carboxylate oxygen attacks
The negatively charged oxygen of acetate attacks the CH2 carbon bearing bromine from the back side, and bromide leaves in the same step. Acetate is a modest nucleophile because its charge is shared over two oxygens, so a polar aprotic solvent like DMF and an unhindered primary carbon are needed.
Las flechas curvas
- A lone pair on the anionic oxygen forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Which part of acetate is the nucleophile
The nucleophilic atom is oxygen; the carbonyl carbon of acetate is not involved because the alkyl halide carbon is the electrophile here.
Butyl acetate and bromide
The former alkoxide oxygen now has two bonds and is neutral, part of the ester C(=O)–O–C unit: butyl acetate. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which an acetate oxygen attacks 1-bromobutane, displacing bromide to give butyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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