Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hex-2-yne from 1-bromopropane and sodium propynide
Condiciones: CH3C≡CNa, NH3(l) or THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Propynide attacks the primary carbon
The sp carbanion of propynide attacks the CH2 carbon bonded to bromine from the back side as bromide leaves. This forms a new carbon–carbon bond and extends the chain by three carbons.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair on the terminal alkyne carbon forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Choosing the halide
Acetylide ions are strong bases (pKa of propyne about 25).
Hex-2-yne
The product is hex-2-yne with bromide (as NaBr). The alkyne survives untouched and can be reduced or hydrated in later steps.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 attack of the propynide carbanion on 1-bromopropane that forms the new C–C bond of hex-2-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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