Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ammonia on benzyl bromide, then proton loss
Condiciones: NH3 (excess)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ammonia attacks the benzylic carbon
The nitrogen lone pair of neutral ammonia attacks the CH2 carbon from the back side as bromide leaves. Benzylic carbons react fast by SN2 because the ring π system overlaps with and stabilizes the transition state.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
A second ammonia removes a proton
The new nitrogen has four bonds and a positive charge. A second molecule of ammonia, present in excess, uses its lone pair to take an N–H proton, and the N–H bond pair returns to nitrogen as a lone pair.
Las flechas curvas
- The lone pair of the second ammonia bonds to the N–H proton.
- The N–H bond pair stays on nitrogen as a lone pair, neutralizing it.
Why excess ammonia
The ammonium ion cannot act as a nucleophile until it loses a proton, and a large excess of NH3 makes it much more likely that benzyl bromide meets ammonia rather than the product amine.
Benzylamine and ammonium bromide
Nitrogen is neutral again with three bonds and one lone pair: benzylamine. The proton ends up on ammonia as NH4⁺, which pairs with bromide.
Qué vas a practicar
Draw ammonia displacing bromide from benzyl bromide to give a benzylammonium ion, then a second ammonia removing an N–H proton to release benzylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas