Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(3-Azidopropil)benceno a partir de 1-bromo-3-fenilpropano
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca el carbono CH2Br
El nitrógeno terminal de la azida se acerca al carbono CH2Br primario por el lado opuesto al enlace C–Br, y el enlace C–N se forma mientras se rompe el C–Br en un único paso concertado. El DMF es polar aprótico, así que solvata al Na+ pero deja el anión azida libre y reactivo. El anillo fenilo está a tres carbonos de distancia y no interviene.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida, con carga negativa, se une al carbono CH2 pobre en electrones que lleva el bromo.
- El par enlazante C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro, una base débil y un buen grupo saliente.
(3-Azidopropil)benceno
El producto orgánico es el (3-azidopropil)benceno, con el bromuro como bromuro de sodio. El carbono primario no es un estereocentro, así que aquí no se aprecia la inversión del estado de transición SN2, y la azida, poco básica, prácticamente no da alqueno por E2.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2, en un solo paso, del bromuro del 1-bromo-3-fenilpropano por el ion azida en DMF, que da (3-azidopropil)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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