Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Azide on 1-iodopentane
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide attacks, iodide leaves
The terminal nitrogen of azide, which carries the negative charge, attacks the carbon bonded to iodine from the side opposite the C–I bond. The C–I bond breaks in the same step, so there is no intermediate. Iodide is a weak base and one of the best halide leaving groups.
Las flechas curvas
- A lone pair on the negatively charged terminal nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why the solvent helps
DMF is polar aprotic: it solvates the sodium cation well but leaves the anion poorly solvated, so the nucleophile is more reactive.
1-Azidopentane and iodide
The attacking nitrogen is now neutral with three bonds counting its double bond to the central N⁺; the far nitrogen keeps the negative charge, so the alkyl azide is neutral overall. Iodide leaves with Na⁺ as a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the concerted backside attack of azide on the CH2–I carbon of 1-iodopentane with loss of iodide, giving 1-azidopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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