Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Azide on 2-iodohexane with inversion
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide attacks the secondary carbon
A terminal nitrogen of azide attacks C2 from the face opposite iodine, and the C–I bond breaks in the same step. Azide is an excellent nucleophile and a weak base, so substitution dominates at this secondary carbon.
Las flechas curvas
- A lone pair on the terminal nitrogen forms the new C–N bond at the back face.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-2-Azidohexane and iodide
The attacked nitrogen is now neutral; the central N⁺ and terminal N⁻ remain, so the azide is neutral overall. The stereocenter is inverted relative to the starting iodide.
Qué vas a practicar
Draw azide attacking (S)-2-iodohexane from the back side to give (R)-2-azidohexane with inverted configuration.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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